L'antica porta Santo Stefano, collegata alla via Toscana verso Firenze, fu abbattuta nel 1843 e ricostruita dall'architetto Filippo Antolini. I due modesti edifici, utilizzati come sede del dazio, furono chiamati pomposamente "barriera Gregoriana" in onore del papa dell'epoca, Gregorio XVI. La porta era chiusa da due pilastri e una grande cancellata di ferro che ancora si possono vedere all' ingresso dei Giardini Margherita, dalla parte di porta Castiglione. L'ultimo ingresso solenne a porta Santo Stefano fu quello del nuovo re d'Italia Vittorio Emanuele II. Dopo l'abbattimento delle mura nel 1902 i due fabbricati di porta Santo Stefano ebbero svariati usi: come bagni pubblici, sede dei vigili urbani, della corale Euridice, del Comitato per Bologna Storica e Artistica, del Circolo anarchico Berneri e della sezione Bentini del PSI.
> Tiziano Costa, Marco Poli, Conoscere Bologna, Bologna, Costa, 2004, p. 219
curiosità storiche ...
Il 10 maggio 1540 giunse all'ingresso di porta Santo Stefano la nobildonna Lavinia Colonna, figlia del Signore di Zagarolo, promessa sposa al Cavaliere Marsili. Era accompagnata da 39 gentiluomini bolognesi, che erano andati a incontrarla a Pianoro. La porta era gremita di folla e musicanti in festa. Quando si abbassò il ponte levatoio furono sparate a salve numerose scariche di archibugio. Secondo il cronista del tempo "mai non fu visto tanta nobiletà di gentilomeni andare incontra a nesuno Gran Maestro, o vo dire, principo, né a Papa, né a imperatori, né a re".
> Athos Vianelli, Mura e Porte di Bologna, 3. ed. riv. e ampliata, Bologna, Tamari, stampa 1976, pp. 54-55
